定期2回目の配送予定日がスキップされてしまう原因を教えてください。

配送サイクルが「日付で指定」「曜日で指定」の場合に、これに従うと短い期間で2回目が配送されてしまうため、配送サイクルに最低値を設ける設定があります。

「設定 > 配送/送料 > 配送/送料の設定（発送・お届け日に関する設定）」画面の「最短お届け日と2回目のお届け日との最低間隔の指定」を「1日間」以上に設定している場合、受注日によっては定期2回目の配送をスキップする場合があります。
ショップの設定をご確認ください。